Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate। इसका आणविक सूत्र C18H28F6N6op ₂ है, आणविक भार 520.4 g/mol है, और CAS नंबर 128625-52-5 है। यह एक सफेद क्रिस्टलीय पाउडर है जिसमें कोई गंध नहीं है। कमरे के तापमान और दबाव पर, यह ठोस रूप में मौजूद है। मेथनॉल (घुलनशीलता 25 मिलीग्राम/एमएल), डाइक्लोरोमेथेन, क्लोरोफॉर्म, डीएमएफ (एन, एन-डाइमिथाइलफॉर्मामाइड), डीएमएसओ (डाइमिथाइल सल्फोक्साइड), एनएमपी (एन-मिथाइलपिर्रोलिडोन), टीएचएफ (टेट्राहिद्रोफोरन), एसीटोनिट्राइल सहित विभिन्न कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील। यह अच्छी घुलनशीलता कार्बनिक संश्लेषण प्रतिक्रियाओं में उपयोग करना आसान बनाती है। एक क्लासिक पेप्टाइड युग्मन अभिकर्मक के रूप में, यह व्यापक रूप से पेप्टाइड बॉन्ड के रासायनिक संश्लेषण में उपयोग किया गया है।
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C.F |
सी18एच28एफ6एन6ओपी2 |
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E.M |
520 |
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M.W |
520 |
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m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
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E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
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1h-benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (PYBOP) एक बहुक्रियाशील कार्बनिक यौगिक है जिसका व्यापक रूप से विभिन्न क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है जैसे कि कार्बनिक संश्लेषण, जैव रसायन, और सामग्री विज्ञान। इसके मुख्य उपयोगों में शामिल हैं:
पेप्टाइड संश्लेषण:
PYBOP एक क्लासिक पेप्टाइड युग्मन अभिकर्मक है जो पेप्टाइड बॉन्ड के रासायनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।
इसमें तेजी से प्रतिक्रिया दर, उत्पाद के कम से कम रेकमाइजेशन या न्यूनतम रेकमाइजेशन के फायदे हैं, और इसका उपयोग तरल और ठोस चरण संश्लेषण दोनों में किया जा सकता है।
PYBOP कुशलता से कार्बोक्सिलिक एसिड और अमीनों के बीच युग्मन प्रतिक्रिया को बढ़ावा देकर बॉन्डों को बॉन्ड बनाता है, जिससे यह पेप्टाइड संश्लेषण में एक अपरिहार्य अभिकर्मक बन जाता है।
अन्य कार्बनिक संश्लेषण प्रतिक्रियाएं:
PYBOP Amides और अन्य एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रियाओं के संश्लेषण के लिए एक उत्प्रेरक के रूप में भी काम कर सकता है।
इसका उत्कृष्ट उत्प्रेरक प्रदर्शन इसे कार्बनिक संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण सहायक अभिकर्मक बनाता है।
विशिष्ट अनुप्रयोग मामले
जैव रसायन और चिकित्सा के क्षेत्र में:
प्रोटीन संश्लेषण: PYBOP स्थिर पेप्टाइड बॉन्ड बनाने के लिए अमीनो एसिड के बीच युग्मन प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देकर प्रोटीन संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है।
दवा विकास: PYBOP का उपयोग आमतौर पर दवा विकास प्रक्रिया में विशिष्ट जैविक गतिविधियों के साथ पेप्टाइड यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है, जो नई दवाओं के विकास के लिए मजबूत समर्थन प्रदान करता है।
सामग्री के क्षेत्र में विज्ञान:
कार्यात्मक सामग्री: PYBOP का उपयोग विशेष कार्यों के साथ बहुलक सामग्री को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है, जैसे कि प्रवाहकीय सामग्री, ऑप्टिकल सामग्री, आदि।
विशेष इलेक्ट्रोलाइट्स: इलेक्ट्रोलाइट्स के क्षेत्र में, PYBOP स्थिर विशेष इलेक्ट्रोलाइट्स को संश्लेषित करने और बैटरी जैसे उपकरणों के प्रदर्शन में सुधार करने में मदद करता है।
अन्य क्षेत्र:
उत्प्रेरक: Pybop स्वयं विभिन्न कार्बनिक प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देने के लिए एक उत्प्रेरक के रूप में उपयोग किया जा सकता है।
सर्पिल ऑलिगोमर्स और बायोमिमेटिक सोडियम आयन चैनलों का संश्लेषण: PYBOP ने जटिल संरचनाओं के साथ बायोमोलेक्यूल मिमेटिक्स को संश्लेषित करने में अपने अद्वितीय लाभों का भी प्रदर्शन किया है। उदाहरण के लिए, पेचदार ऑलिगोमर्स, बायोमिमेटिक सोडियम आयन चैनलों, आदि के संश्लेषण में, महत्वपूर्ण परिणाम प्राप्त करने के लिए, महत्वपूर्ण चरणों में युग्मन प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देने के लिए PYBOP का उपयोग किया गया है।
का नामकरणBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate। यहाँ Pybop नामकरण का एक विस्तृत विश्लेषण है:
PYBOP का नामकरण IUPAC नामकरण नियमों का अनुसरण करता है, जिसका उद्देश्य यौगिकों को एक व्यवस्थित तरीके से नाम देना है जो स्पष्ट रूप से उनकी संरचना को दर्शाता है। IUPAC नियमों के अनुसार, एक यौगिक के नाम में आमतौर पर कई भाग होते हैं, प्रत्येक भाग अणु में एक विशिष्ट कार्यात्मक समूह या समूह के अनुरूप होता है।
Pybop नाम कई भागों से बना है, प्रत्येक एक विशिष्ट कार्यात्मक समूह या यौगिक अणु में संरचनात्मक विशेषता के अनुरूप है।
विशेष रूप से:
Benzotriazole समूह:
Benzotriazole एक हेटेरोसाइक्लिक यौगिक है जिसमें एक बेंजीन रिंग और तीन नाइट्रोजन परमाणु होते हैं, जिसमें एक स्थिर संरचना और अद्वितीय रासायनिक गुण होते हैं। Pybop में, बेंज़ोट्रियाज़ोल समूह अणु का एक महत्वपूर्ण घटक है, और 'बेंज़ोट्रिज़ोल' नाम इस संरचनात्मक विशेषता को सटीक रूप से दर्शाता है।
ऑक्सीपिर्रोलिडीन:
ऑक्सीपिर्रोलिडीन एक संरचना को संदर्भित करता है जिसमें अणु में एक ऑक्सीजन परमाणु और तीन पाइरोलिडाइन रिंग होते हैं। पाइरोलिडीन एक पांच सदस्यीय हेटेरोसाइक्लिक यौगिक है जिसमें चार कार्बन परमाणु और एक नाइट्रोजन परमाणु होता है। Pybop में, तीन पाइरोलिडीन रिंग एक फास्फोरस परमाणु द्वारा एक साथ जुड़े होते हैं, जो एक स्थिर ट्राइफेनिल्किल संरचना का निर्माण करता है। और 'ऑक्सीजन' इंगित करता है कि इस संरचना में एक ऑक्सीजन परमाणु भी होता है, जो आमतौर पर एक फास्फोरस परमाणु से जुड़ा होता है, जो एक फास्फोरस ऑक्सीजन बॉन्ड बनाता है।
हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट:
हेक्सफ्लुओरोफॉस्फेट पाइबॉप अणुओं का आयनिक हिस्सा है, जो पूरे अणु को स्थिरता और विशिष्ट रासायनिक गुण प्रदान करता है। हेक्सफ्लुओरोफॉस्फेट आयन (पीएफ ₆⁻) एक दृढ़ता से अम्लीय आयनों है जो आयनिक बंधन द्वारा स्थिर पाइबॉप अणु बनाता है जो कि cationic moities (यानी बेंज़ोट्रायज़ोल समूह और triphenylphosphine) के साथ होता है।
1h-benzotriazol -1- yl:
1H बेंज़ोट्रायज़ोल "इंगित करता है कि यह एक बेंज़ोट्रायज़ोल व्युत्पन्न है, जहां" 1H "बेंज़ोट्रियाज़ोल रिंग पर एक हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन का प्रतिनिधित्व करता है।
ऑक्सीपिर्रोलिडीन:
ऑक्सीजन "इंगित करता है कि अणु में एक ऑक्सीजन परमाणु होता है, जो आमतौर पर एक फास्फोरस ऑक्सीजन बॉन्ड बनाने के लिए एक फास्फोरस परमाणु से जुड़ा होता है। और 'ट्रिपिरोलिडिन' अणु में तीन पाइरोलिडाइन रिंगों की उपस्थिति को संदर्भित करता है, जो फॉस्फोरस परमाणुओं द्वारा एक साथ जुड़े होते हैं।
औद्योगिक बड़ा आंकड़ा
हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट:
हेक्सफ्लोरोफॉस्फेट "इंगित करता है कि अणु में आयनों हेक्सफ्लोरोफॉस्फेट आयन (पीएफ ₆⁻) है। यह आयनों पूरे अणु को स्थिरता और विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रिया प्रदान करता है, जिससे पाइबॉप कार्बनिक संश्लेषण में एक कुशल संघनक एजेंट बन जाता है।
सारांश में, PYBOP का नामकरण सटीक रूप से इसकी रासायनिक संरचना और गुणों को दर्शाता है। IUPAC के नामकरण सम्मेलनों का पालन करके, Pybop नाम स्पष्ट रूप से अणु के विभिन्न कार्यात्मक समूहों और संरचनात्मक विशेषताओं को व्यक्त करता है, जिससे रसायनज्ञों को इसकी संरचना और गुणों को सहज रूप से समझने की अनुमति मिलती है।
का सिंथेटिक मार्गBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateआमतौर पर निम्नलिखित चरण शामिल होते हैं:
1। बेंज़ोट्रायज़ोल -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate को प्राप्त करने के लिए कमरे के तापमान पर triethylamine के साथ बेंज़ोट्रियाज़ोल -1- ol रिएक्ट करें। प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार है:
Benzotriazole -1- ol + triethylamine + hop (O) (O) f6→ बेंज़ोट्रायज़ोल -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2। बेंज़ोट्रायज़ोल -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate को बेंज़ोट्रायज़ोल -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate को प्राप्त करने के लिए कमरे के तापमान पर tetraethylphosphine के साथ प्रतिक्रिया की जाती है। प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार है:
Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + tetraethyl orthophosphate + et3N → बेंज़ोट्रियाज़ोल -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 etOH + नेट3
3। बेंज़ोट्रायज़ोल -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate को अंतिम उत्पाद प्राप्त करने के लिए निर्जल टेट्राहाइड्रोफ्यूरान में एन-प्रोपाइलपायरोलिडिन के तीन अणुओं के साथ हेक्सफ्लोरोफॉस्फेट। प्रतिक्रिया समीकरण इस प्रकार है:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5पीपीएच2F
उपरोक्त सिंथेटिक मार्ग में, यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि प्रतिक्रिया की प्रक्रिया के दौरान प्रतिक्रिया तापमान और प्रतिक्रिया समय को नियंत्रित किया जाना चाहिए, और प्रतिक्रिया की सफलता और उत्पाद की शुद्धता को सुनिश्चित करने के लिए शुष्क, निर्जल, ऑक्सीजन मुक्त अभिकर्मकों और सॉल्वैंट्स का उपयोग किया जाना चाहिए।
यह निम्नलिखित प्रयोगशाला संश्लेषण विधि द्वारा प्राप्त किया जा सकता है, चरण निम्नानुसार हैं:
एक सूखे, निर्जल, ऑक्सीजन-मुक्त गोल निचले फ्लास्क में, बेंज़ोट्रायज़ोल -1- ol, triethylamine और hexafluorophosphate एसिड जोड़ें, और thf जोड़ें, भंग करने के लिए हलचल करें।
फ्लास्क को सरगर्मी के नीचे रखें और 2 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया करें।
एक ठोस अवक्षेप प्राप्त करने के लिए फ्लास्क, हलचल और मिश्रण में चार बार EtOH की मात्रा जोड़ें। अवक्षेप को फ़िल्टर किया गया और EtOH समाधान के साथ धोया गया।
बेंज़ोट्रायज़ोल -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (उत्पाद 1) चार गुना सूखे, निर्जल और ऑक्सीजन-मुक्त THF की मात्रा के साथ, ट्राइफेनिलफॉस्फिन के बराबर मात्रा जोड़ें, और मिश्रण करने के लिए हलचल करें।
निर्जल और ऑक्सीजन-मुक्त एन-एथिलपायरोलिडीन की मात्रा में तीन गुना मात्रा जोड़ें, हलचल और मिश्रण, और 24 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर प्रतिक्रिया समाधान पर प्रतिक्रिया करें।
प्रतिक्रिया समाधान को केंद्रित करें और उत्पाद को प्राप्त करने के लिए इथेनॉल के साथ अवक्षेप (उत्पाद 2)।
उत्पाद 2 को EtOH समाधान के साथ धोया गया था, और अवशिष्ट विलायक को एक स्वच्छ उत्पाद 2 प्राप्त करने के लिए एक desiccant MGSO4 के साथ हटा दिया गया था।
यह निम्नलिखित रासायनिक गुणों के साथ एक कार्बनिक यौगिक है:
यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि यह एक मजबूत ऑक्सीडेंट और फॉस्फोराइलेशन अभिकर्मक है, जिसमें कुछ खतरे हैं, और इसका उपयोग करते समय सुरक्षा सावधानी बरती जानी चाहिए।
PYBOP उच्च प्रतिक्रियाशीलता के साथ एक यौगिक है, जो मुख्य रूप से निम्नलिखित पहलुओं में प्रकट होता है:
PYBOP कार्बनिक संश्लेषण में आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला संघनन अभिकर्मक है, जिसे Pybop भी कहा जाता है। यह पहली बार रिचर्ड बी सिल्वरमैन और श्रीराम इयंगर द्वारा 1992 में संश्लेषित और वर्णित किया गया था।
उस समय, सिल्वरमैन और अयंगर उस समय अन्य संघनन अभिकर्मकों की तुलना में अधिक कुशल अभिकर्मक की तलाश कर रहे थे। वे एक अभिकर्मक विकसित करने की उम्मीद करते हैं जो तेजी से एमाइन और कार्बोक्जिलिक एसिड को संघनित कर सकता है, और उच्च दक्षता और कम लागत के साथ ऐसा कर सकता है। प्रयोग की अवधि के बाद, उन्होंने आखिरकार खोज कीBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, एक अभिकर्मक जो कमरे के तापमान पर तेजी से एमाइन और कार्बोक्जिलिक एसिड को संघनित कर सकता है।
तब से, PYBOP एक व्यापक रूप से इस्तेमाल किया जाने वाला संघनन अभिकर्मक बन गया है, और कार्बनिक संश्लेषण में इसके आवेदन को व्यापक रूप से बढ़ावा दिया गया है।
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