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4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड, आणविक सूत्र C7H6BrCl, CAS 589-17-3, संगत आणविक भार 207.48 g/mol। यह रंगहीन से हल्के पीले रंग का क्रिस्टल है जिसका स्वरूप क्रिस्टलीय ठोस जैसा होता है। क्लोराइड कमरे के तापमान पर कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील होते हैं, जैसे इथेनॉल, ईथर और डाइक्लोरोमेथेन। हालाँकि, पानी में घुलनशीलता अपेक्षाकृत कम है। यह एक अपेक्षाकृत स्थिर यौगिक है जो आसानी से विघटित या विस्फोटित नहीं होता है। हालाँकि, यह अभी भी कार्बनिक हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन से संबंधित है और इसे मजबूत ऑक्सीडेंट और उच्च तापमान के संपर्क से बचना चाहिए। यह आमतौर पर इस्तेमाल किया जाने वाला सुगंधित हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन है जिसका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण उद्योग में कई प्रतिक्रियाओं में किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यह विभिन्न सुगंधित यौगिकों को बनाने के लिए अन्य सुगंधित यौगिकों के साथ प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है। इसके अलावा, यह विभिन्न प्रतिक्रियाओं जैसे ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया, सुजुकी युग्मन प्रतिक्रिया, हेक प्रतिक्रिया इत्यादि में एक विकल्प अभिकर्मक के रूप में भी भाग ले सकता है। इस उत्पाद के क्लोराइड और इसके डेरिवेटिव का व्यापक रूप से कई फार्मास्युटिकल क्षेत्रों में अनुसंधान और विकास में उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए, फार्मास्युटिकल रसायन विज्ञान में, इसका उपयोग जैविक रूप से सक्रिय यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए अग्रदूत के रूप में किया जा सकता है। इसके अलावा, यह सूजन और ट्यूमर जैसी बीमारियों को लक्षित करने वाली चिकित्सीय दवाओं के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में भी काम कर सकता है, या इसका उपयोग फ्लोरोसेंट डाई और डाई सेंसिटाइज्ड सौर कोशिकाओं जैसी सामग्री तैयार करने के लिए किया जा सकता है।
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रासायनिक सूत्र |
C7H6BrCl |
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सटीक द्रव्यमान |
204 |
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आणविक वजन |
205 |
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m/z |
204 (100.0%), 206 (97.3%), 206 (32.0%), 208 (31.1%), 205 (7.6%), 207 (7.4%), 207 (2.4%), 209 (2.4%) |
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मूल विश्लेषण |
सी, 40.92; एच, 2.94; ब्र, 38.89; सीएल, 17.25 |
4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड(सीएएस संख्या: 589-17-3), ब्रोमीन और क्लोरोमिथाइल समूहों से युक्त एक कार्बनिक यौगिक के रूप में, इसकी रसायन संरचना में सक्रिय कार्यात्मक समूहों (ब्रोमीन परमाणुओं और क्लोरोमिथाइल समूहों) के कारण धातु आयन विनियमन के क्षेत्र में अद्वितीय अनुप्रयोग क्षमता प्रदर्शित करता है।
क्लोरोमिथाइल समूह (- सीएच ₂ सीएल) और ब्रोमीन परमाणु को कार्यात्मक समूहों को पेश करने के लिए रासायनिक रूप से संशोधित किया जा सकता है, जिससे धातु आयनों के लिए उच्च चयनात्मकता के साथ सोखने वाली सामग्री का निर्माण किया जा सकता है। उदाहरण के लिए:
कार्यात्मक सोखना राल का संश्लेषण
इसे कच्चे माल के रूप में उपयोग करके, अमीनो समूहों वाले कार्यात्मक रेजिन को क्लोरोमेथाइल और अमाइन यौगिकों की प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के माध्यम से संश्लेषित किया जा सकता है। अमीनो समूह (जैसे कि - NH ₂) का भारी धातु आयनों (जैसे Cu ² ⁺, Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) पर मजबूत चेलेटिंग प्रभाव होता है, और उनके सोखने के तंत्र में शामिल हो सकते हैं:
समन्वय प्रभाव: अमीनो समूह में नाइट्रोजन परमाणु एकाकी जोड़ी इलेक्ट्रॉन प्रदान करता है, जो धातु आयनों के साथ समन्वय बंधन बनाता है।
आयन एक्सचेंज: राल सतह पर सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए अमीनो समूह नकारात्मक रूप से चार्ज किए गए धातु आयनों के साथ इलेक्ट्रोस्टैटिक रूप से सोख लेते हैं।
इस प्रकार का रेज़िन 100-200 mg/g (Pb ² ⁺ के रूप में गणना) की सोखने की क्षमता के साथ, इलेक्ट्रोप्लेटिंग अपशिष्ट जल उपचार में भारी धातु आयनों को कुशलतापूर्वक हटा सकता है, और हाइड्रोक्लोरिक एसिड क्षालन द्वारा पुनर्जीवित किया जा सकता है।
मैग्नेटी नैनोकम्पोजिट सामग्री की तैयारी
मैग्नेटी अवशोषक को Fe3O4 नैनोकणों के साथ 4-ब्रोमो- -क्लोरोटोलुइन के साथ संशोधित कार्बनिक लिगैंड को मिलाकर तैयार किया जा सकता है। उदाहरण के लिए:
क्लोरोमेथाइल और थिओल समूहों (- SH) के बीच प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया द्वारा, सल्फर - युक्त लिगेंड (जैसे मर्कैप्टोएसिटिक एसिड) को Hg ² ⁺ और Ag ⁺ के लिए उच्च चयनात्मकता के साथ सोखने वाली साइट बनाने के लिए पेश किया जाता है।
मैग्नेटी पृथक्करण गुण द्वितीयक प्रदूषण से बचते हुए अधिशोषक को बाहरी मैग्नेटी क्षेत्र के माध्यम से शीघ्रता से पुनर्प्राप्त करने की अनुमति देता है।
प्रयोगों से पता चला है कि इस प्रकार की सामग्री में Hg ² ⁺ के लिए 95% से अधिक की सोखने की क्षमता होती है, और 10 मिनट के भीतर संतुलन तक पहुँच जाती है।
इसके ब्रोमीन परमाणु और क्लोरोमिथाइल समूह प्रतिक्रिया स्थलों के रूप में काम कर सकते हैं, प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से मल्टीडेंटेट लिगैंड को पेश कर सकते हैं और धातु आयनों के साथ समन्वय करके धातु कार्बनिक ढांचे (एमओएफ) या समन्वय पॉलिमर बना सकते हैं। इस प्रकार की सामग्री का धातु आयन संवेदन, उत्प्रेरण और पृथक्करण में महत्वपूर्ण मूल्य है।
मल्टीडेंटेट लिगेंड्स का संश्लेषण
इस पदार्थ से प्रारंभ करके, नाइट्रोजन युक्त/ऑक्सीजन युक्त मल्टीडेंटेट लिगैंड को निम्नलिखित चरणों के माध्यम से संश्लेषित किया जाता है:
चरण 1: क्लोरोमिथाइल एथिलीनडायमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके एक अमीनो समूह युक्त मध्यवर्ती उत्पन्न करता है।
चरण 2: अमीनो समूह फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया करके एक मल्टीडेंटेट लिगैंड बनाता है जिसमें एमाइड और कार्बोक्जिलिक एसिड समूह होते हैं।
इस प्रकार का लिगैंड संक्रमण धातु आयनों जैसे Zn ² ⁺ और Cu ² ⁺ के साथ समन्वय करके छिद्र संरचनाओं के साथ MOF सामग्री बना सकता है।
धातु आयन संवेदन का अनुप्रयोग
एमओएफ सामग्री युक्त4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइडडेरिवेटिव प्रतिदीप्ति शमन प्रभाव के माध्यम से धातु आयनों का पता लगा सकते हैं। उदाहरण के लिए:
4-ब्रोमो- -क्लोरोटोल्यूइन के साथ संशोधित फ्लोरोसेंट लिगैंड ल्यूमिनसेंट एमओएफ बनाने के लिए ईयू ³ ⁺ के साथ समन्वयित होते हैं।
जब Fe ³ ⁺ घोल में मौजूद होता है, तो यह लिगैंड में कार्बोक्जिलिक एसिड समूह से जुड़ जाता है, जिसके परिणामस्वरूप प्रतिदीप्ति तीव्रता में उल्लेखनीय कमी आती है, जिसका पता लगाने की सीमा 0.1 μM तक होती है।
4-ब्रोमो- -क्लोरोटोलुइन और इसके डेरिवेटिव धातु उत्प्रेरक के साथ बातचीत के माध्यम से धातु आयनों की इलेक्ट्रॉनिक स्थिति या स्थैतिक बाधा को समायोजित कर सकते हैं, जिससे उत्प्रेरक प्रतिक्रियाओं की चयनात्मकता और गतिविधि को अनुकूलित किया जा सकता है।
सजातीय कटैलिसीस में लिगैंड संशोधन
पैलेडियम कटैलिसीस (जैसे सुजुकी कपलिंग) में, व्युत्पन्न फॉस्फीन लिगेंड निम्नलिखित तरीकों से पीडी ² ⁺ के उत्प्रेरक प्रदर्शन को नियंत्रित कर सकते हैं:
इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव: लिगैंड में इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह (जैसे अमीनो समूह) ऑक्सीडेटिव जोड़ चरण को बढ़ावा देते हुए, पीडी ² ⁺ के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ा सकते हैं।
अंतरिक्ष प्रभाव: लिगेंड्स में बड़े स्टेरिक बाधा समूह (जैसे टर्ट ब्यूटाइल) साइड प्रतिक्रियाओं को रोक सकते हैं और रीजियोसेलेक्टिविटी में सुधार कर सकते हैं।
प्रयोगों से पता चला है कि 4-ब्रोमो- -क्लोरोटोलुइन से प्राप्त फॉस्फीन लिगैंड का उपयोग करने पर सुजुकी युग्मन की उपज 60% से 90% तक बढ़ाई जा सकती है।
विषम उत्प्रेरण में वाहकों का कार्यकरण
एक समर्थित धातु उत्प्रेरक को एल्यूमिना (अल ₂ O3) या सिलिका (SiO ₂) की सतह पर 4-ब्रोमो - - क्लोरोटोलुइन के साथ संशोधित कार्बनिक लिगैंड को लोड करके तैयार किया जा सकता है। उदाहरण के लिए:
सिलेन कपलिंग एजेंट के साथ क्लोरोमेथाइल पर प्रतिक्रिया करके, अमीनो युक्त लिगैंड SiO ₂ की सतह पर स्थिर हो जाते हैं।
पीडी नैनोकणों को लोड करने के बाद, उत्प्रेरक ने नाइट्रोबेंजीन हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया में उच्च गतिविधि (टीओएफ मूल्य 2 गुना बढ़ गया) और स्थिरता (उपयोग के 5 चक्रों के बाद गतिविधि 90% पर बनी रही) दिखाई।
यह पदार्थ और इसके डेरिवेटिव रसायन निर्धारण या वर्षा में कमी के माध्यम से पर्यावरण में भारी धातु आयनों की गतिशीलता और जैवउपलब्धता को कम कर सकते हैं।
भारी धातु से दूषित मिट्टी का उपचार
प्रदूषित मिट्टी में 4-ब्रोमो - - क्लोरोटोलुइन (जैसे डाइथियोकार्बामेट) के साथ संशोधित सल्फाइड को इंजेक्ट करने से निम्नलिखित तंत्र के माध्यम से भारी धातुओं को ठीक किया जा सकता है:
अवक्षेपण: सल्फाइड Pb ² ⁺ और Cd ² ⁺ के साथ प्रतिक्रिया करके अघुलनशील सल्फाइड अवक्षेप (जैसे PbS और CdS) बनाते हैं।
सोखना प्रभाव: संशोधित समूह में अमीनो या कार्बोक्जिलिक एसिड समूह अवशिष्ट धातु आयनों को और अधिक सोख सकते हैं।
क्षेत्रीय प्रयोगों से पता चला है कि ऐसी सामग्री मिट्टी में Pb ² की उपलब्ध सामग्री को 80% से अधिक कम कर सकती है।
औद्योगिक अपशिष्ट जल में शून्य वैलेन्ट आयरन की कमी
4-ब्रोमो- -क्लोरोटोलुइन डेरिवेटिव वाले सिस्टम में, शून्य वैलेंटाइन आयरन (ZVI) कमी के माध्यम से भारी धातुओं को अवक्षेपित कर सकता है:
4-ब्रोमो- -क्लोरोटोलुइन के साथ संशोधित ह्यूमिक एसिड ZVI द्वारा Cr (VI) की कमी को बढ़ावा दे सकता है और Cr (III) अवक्षेप उत्पन्न कर सकता है।
संशोधक में कार्यात्मक समूह ZVI की सतह पर ऑक्साइड फिल्म के निर्माण को रोक सकते हैं और प्रतिक्रिया दर को बढ़ा सकते हैं (k मान 3 गुना बढ़ जाता है)।
संभावित अनुप्रयोग और भविष्य की दिशाएँ: नवाचार प्रेरित विस्तार
यद्यपि धातु आयन विनियमन में 4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड का प्रत्यक्ष अनुप्रयोग अभी भी अपनी प्रारंभिक अवस्था में है, इसकी बहुक्रियाशील रसायन विज्ञान संरचना निम्नलिखित क्षेत्रों में अनुसंधान के अवसर प्रदान करती है:
आयनिक तरल पदार्थों से धातु आयनों का निष्कर्षण
इमिडाज़ोल रिंग वाले आयनिक तरल पदार्थ को कच्चे माल के रूप में 4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड का उपयोग करके संश्लेषित किया जा सकता है, और धातु आयन (जैसे Co ² ⁺, Ni ² ⁺) को आयन एक्सचेंज द्वारा निकाला जा सकता है। प्रारंभिक प्रयोगों से पता चला है कि इस प्रकार के आयनिक तरल में Co ² ⁺ का वितरण अनुपात 100 से अधिक तक पहुंच सकता है।
बायोइलेक्ट्रोकेमिकल प्रणालियों में इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण
4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड के साथ संशोधित प्रवाहकीय पॉलिमर, जैसे पॉलीपाइरोले, का उपयोग Fe ³ ⁺/Fe ² ⁺ जैसे धातु आयनों के साथ रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं के माध्यम से कुशल जैव बैटरी बनाने के लिए इलेक्ट्रोड सामग्री के रूप में किया जा सकता है। सिमुलेशन गणना से पता चलता है कि संशोधित इलेक्ट्रोड के इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण दर स्थिरांक (k ₀) को परिमाण के क्रम से बढ़ाया जा सकता है।
नैनोएंजाइम में धातु आयन विनियमन
सोने के नैनोकणों की सतह पर ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड के साथ संशोधित लिगैंड को ठीक करने से एयू-एस बांड की ताकत को समायोजित करके नैनोएंजाइम की पेरोक्सीडेज गतिविधि को अनुकूलित किया जा सकता है। प्रयोगों से पता चला है कि संशोधित नैनोएंजाइम H₂O₂ की उत्प्रेरक दक्षता (kcat/Km) को 5 गुना बढ़ा सकता है।
सामान्य प्रयोगशाला संश्लेषण विधियों के विस्तृत चरण और रसायन विज्ञान प्रतिक्रिया समीकरण निम्नलिखित हैं4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड:
इस संश्लेषण विधि में दो मुख्य प्रतिक्रियाएँ शामिल हैं: फौकॉल्ट एल्किलेशन प्रतिक्रिया और क्लोरीनीकरण प्रतिक्रिया। संभावित रसायन विज्ञान प्रतिक्रिया समीकरण का एक उदाहरण निम्नलिखित है:
बीआरसी6H4ओएच + सीएचसीएल3 → C6H4OCH2सीएल + एचबीआरसी6H4ओह + सीएल2 → C6H4OCH2सीएल + एचबीआर + एचसीएल
1. आवश्यक कच्चा माल तैयार करें:
कच्चा माल: 4-ब्रोमोफेनोल और क्लोरोफॉर्म।
2. संश्लेषण विधि:
(1) निर्जल एल्यूमीनियम ट्राइक्लोराइड में 4-ब्रोमोफेनॉल और क्लोरोफॉर्म मिलाएं, अच्छी तरह मिलाएं, और फिर एक सरगर्मी डिवाइस, थर्मामीटर और कंडेनसर के साथ प्रतिक्रिया फ्लास्क में जोड़ें।
(2) हिलाते हुए, प्रतिक्रिया बोतल के अंदर का तापमान लगभग 60 डिग्री तक बढ़ाएं, गर्म करना बंद करें, तापमान स्थिर रखें और हिलाते रहें।
(3) प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान, यह देखा जा सकता है कि प्रतिक्रिया समाधान धीरे-धीरे लाल भूरे रंग में बदल जाता है, यह दर्शाता है कि फ्रीडेलमैन एल्किलेशन प्रतिक्रिया शुरू हो गई है। इस बिंदु पर, प्रतिक्रिया तापमान को लगभग 60 डिग्री पर बनाए रखना और प्रतिक्रिया समाधान में परिवर्तनों की बारीकी से निगरानी करना आवश्यक है।
(4) जब प्रतिक्रिया तरल स्पष्ट हो जाती है, तो यह इंगित करता है कि फ्रेडरिकेन क्राफ्ट्स एल्किलेशन प्रतिक्रिया मूल रूप से पूरी हो चुकी है। इस बिंदु पर, प्रतिक्रिया समाधान को धीरे-धीरे कमरे के तापमान से नीचे ठंडा करना आवश्यक है।
(5) प्रतिक्रिया समाधान को तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड जलीय घोल से धोएं और इसे सोडियम हाइड्रॉक्साइड जलीय घोल से Ph7-8 तक उदासीन करें। तटस्थीकरण प्रक्रिया के दौरान, उन स्थितियों से बचने के लिए समाधान के पीएच मान को नियंत्रित करने पर ध्यान देना आवश्यक है जहां पीएच मान बहुत कम या बहुत अधिक है।
(6) 4-ब्रोमोफेनिलमीथेन को अलग करने के लिए कम दबाव के तहत प्रतिक्रिया समाधान को आसुत करें। वैक्यूम आसवन की प्रक्रिया में, उत्पाद की शुद्धता और उपज सुनिश्चित करने के लिए तापमान और वैक्यूम डिग्री को नियंत्रित करने पर ध्यान देना आवश्यक है।
(7) प्रकाश स्थितियों के तहत प्राप्त 4-ब्रोमोफेनिलमीथेन और क्लोरीन गैस के बीच क्लोरीनीकरण प्रतिक्रिया करें।
(8) प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया समाधान को तनु हाइड्रोक्लोरिक एसिड जलीय घोल से धोना और सोडियम हाइड्रॉक्साइड जलीय घोल से Ph7-8 तक बेअसर करना आवश्यक है। उदासीनीकरण प्रक्रिया के दौरान घोल के पीएच मान को नियंत्रित करने पर भी ध्यान देना आवश्यक है।
(9) प्रतिक्रिया समाधान को अलग करने के लिए कम दबाव में आसवित करें4-ब्रोमोबेंज़िल क्लोराइड. वैक्यूम आसवन की प्रक्रिया में उत्पाद की शुद्धता और उपज सुनिश्चित करने के लिए तापमान और वैक्यूम डिग्री को नियंत्रित करने पर भी ध्यान देना आवश्यक है।
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