घोषणा
हम इस रसायन की बिक्री नहीं करते हैं, यहां केवल इस रासायनिक यौगिक की बुनियादी जानकारी की जांच के लिए।
मार्च 31 वीं 2025
डायथाइल (फेनिलैसेटाइल) मैलोनेट, कैस नंबर 20320-59-6। इसका आणविक सूत्र C15H18O5 है और इसका आणविक भार 27830000 है। कमरे के तापमान और दबाव पर, यह आमतौर पर एक रंगहीन या हल्का पीला तरल होता है, और कुछ सामग्री भी इसे शराब लाल तैलीय तरल के रूप में वर्णित करती है। घुलनशीलता इसकी आणविक संरचना में दो हाइड्रोफोबिक एथिल एसीटेट समूहों से निकटता से संबंधित है। यह इसे पानी में अघुलनशील बनाता है, लेकिन जैविक सॉल्वैंट्स में अच्छी घुलनशीलता है। विशेष रूप से, डायथाइल फेनिलैसेटाइलमालोनेट को इथेनॉल, ईथर और बेंजीन जैसे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में भंग किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, 20 डिग्री पर, पानी में इसकी घुलनशीलता केवल 2.08g/100ml है। यह घुलनशीलता संपत्ति इसे कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग करती है। इसके व्यापक भौतिक गुणों में रासायनिक संश्लेषण और औद्योगिक उत्पादन में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है। उदाहरण के लिए, पानी में इसकी कम घुलनशीलता और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में उच्च घुलनशीलता के कारण, इसका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में एक विलायक या प्रतिक्रिया माध्यम के रूप में किया जा सकता है। इस बीच, इसकी थर्मल और फोटोस्टेबिलिटी भी इसे कुछ उच्च तापमान या प्रकाश स्थितियों के तहत अच्छी स्थिरता बनाए रखने में सक्षम बनाती है। इसके अलावा, एस्टर बॉन्ड और कार्बोनिल कार्यात्मक समूह डायथाइल फेनिलैसेटाइलमोलोनेट के रासायनिक प्रतिक्रियाओं के लिए विभिन्न संभावनाएं प्रदान करते हैं, जैसे कि एस्टर एक्सचेंज प्रतिक्रियाएं, जोड़ प्रतिक्रियाएं, कमी प्रतिक्रियाएं, आदि। ये प्रतिक्रिया गुण डायथाइल फेनिलासेटाइलमोलोनेट बनाते हैं जैसे कि क्षेत्र में व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं, चिकित्सा, कीटनाशकों, रंगों, आदि में व्यापक अनुप्रयोग संभावनाएं हैं।
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रासायनिक सूत्र |
C15H18O5 |
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सटीक द्रव्यमान |
278.12 |
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आणविक वजन |
278.30 |
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m/z |
278.12 (100.0%), 279.12 (16.2%), 280.12 (1.2%), 280.12 (1.0%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 64.74; H, 6.52; O, 28.74 |
डायथाइल (फेनिलैसेटाइल) मैलोनेटकार्बनिक रसायन विज्ञान और औषधीय रसायन विज्ञान के क्षेत्र में व्यापक अनुप्रयोगों के साथ एक महत्वपूर्ण कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती है। निम्नलिखित संश्लेषण चरणों और प्रतिक्रिया सिद्धांतों सहित इसके सामान्य संश्लेषण विधियों की एक विस्तृत व्याख्या है।
1। न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से संश्लेषण डायथाइल मैलोनेट और एसाइल क्लोराइड्स की प्रतिक्रिया
एक निलंबन बनाने के लिए निर्जल विलायक में डाइथाइल मैलोनेट (1,12। 0 mmol) और आधार (12। 0 mmol) क्षार का चयन विशिष्ट परिस्थितियों पर आधारित हो सकता है, और आमतौर पर उपयोग किए जाने वाले ठिकानों में ट्राइथाइलमाइन, सोडियम हाइड्रॉक्साइड, आदि शामिल हैं, फिर, धीरे -धीरे 12 जोड़ें। 0 एसाइलेटिंग एजेंट (जैसे कि बेंज़ोइल क्लोराइड) के मिमीओल को 30 मिनट के लिए 0-100 डिग्री पर प्रतिक्रिया मिश्रण में छोड़ दें। ड्रॉपवाइज जोड़ पूरा होने के बाद, 1-3 घंटे के लिए प्रतिक्रिया मिश्रण को हिलाएं। प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया मिश्रण विलायक को हटाने के लिए वैक्यूम के तहत केंद्रित है। प्राप्त अवशेषों को एथिल एसीटेट (20 एमएल) में भंग कर दिया गया था, और फिर 5% हाइड्रोक्लोरिक एसिड जलीय घोल (20 एमएल), सोडियम बाइकार्बोनेट समाधान (20 एमएल), और खारा समाधान (20 एमएल) के साथ क्रमिक रूप से धोया गया था। कार्बनिक परत को निर्जल मैग्नीशियम सल्फेट पर सुखाया जाता है, जो desiccant को हटाने के लिए फ़िल्टर किया जाता है, और परिणामी छानना लक्ष्य उत्पाद अणु, डायथाइल फेनिलासेटाइलमोनेट को प्राप्त करने के लिए वैक्यूम के तहत केंद्रित होता है।
यह संश्लेषण विधि डायथाइल मैलोनेट में कार्बोक्सिल समूह और एसाइल क्लोराइड में क्लोरीन परमाणु के बीच न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया का उपयोग करती है। क्षारीय परिस्थितियों में, डायथाइल मैलोनेट का कार्बोक्सिल समूह अपना प्रोटॉन खो देता है और एक नकारात्मक आयन बनाता है, जो तब एसाइल क्लोराइड में कार्बन परमाणु पर हमला करता है, क्लोरीन परमाणु की जगह और एक एस्टर बॉन्ड बनाता है। प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान, आधार नकारात्मक आयनों को स्थिर करने और स्थिर करने में एक भूमिका निभाता है।
2। निर्जल इथेनॉल में बेंज़ोयल क्लोराइड और डायथाइल मैलोनेट की प्रतिक्रिया से संश्लेषण
डायथाइल मठेलेट, कार्बन टेट्राक्लोराइड और मैग्नीशियम वाले मिश्रण में डायथाइल फथलेट और मेटालिक सोडियम ड्रॉपवाइज के साथ वाष्पित एनहाइड्रस इथेनॉल सह जोड़ें। प्रतिक्रिया शुरू करने के लिए गर्मी और प्रतिक्रिया को सुचारू रूप से आगे बढ़ने की अनुमति देने के लिए तापमान को नियंत्रित करें। फिर निर्जल ईथर जोड़ें और 1 घंटे के लिए हीटिंग जारी रखें। धीरे -धीरे प्रतिक्रिया मिश्रण में ईथर में बेंज़ोयल क्लोराइड का एक समाधान जोड़ें, जबकि ड्रॉपवाइज एड प्रक्रिया के दौरान एक स्थिर प्रतिक्रिया तापमान बनाए रखें। प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया मिश्रण को ठंडा करें और तेल की परत को अलग करने के लिए पानी जोड़ें। डायथाइल फेनिलासेटाइलमोलोनेट प्राप्त करने के लिए कम दबाव के तहत ईथर को वाष्पित करें।
यह संश्लेषण विधि इथेनॉल में बेंज़ोयल क्लोराइड और डायथाइल मैलोनेट की एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रिया का उपयोग करती है। मैग्नीशियम और कार्बन क्लोराइड के कटैलिसीस के तहत, इथेनॉल एक सक्रिय मध्यवर्ती बनाने के लिए डायथाइल मैलोनेट के साथ प्रतिक्रिया करता है, जो तब डायथाइल फेनिलैसेटाइल मैलोनेट का उत्पादन करने के लिए फेनिलैसेटाइल क्लोराइड के साथ एस्टेरिफिकेशन से गुजरता है। प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान, इथेनॉल एक विलायक और अभिकारक के रूप में कार्य करता है, जबकि मैग्नीशियम और कार्बन क्लोराइड उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं।
3। इथेनॉल से डायथाइल फेनिलैसेटाइल मैलोनेट का संश्लेषण
इस संश्लेषण विधि के विशिष्ट चरण अलग -अलग प्रतिक्रिया स्थितियों और उत्प्रेरक के कारण भिन्न हो सकते हैं। आम तौर पर, एथिल फेनिलसेटेट को एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंज़ोयल क्लोराइड और डायथाइल मैलोनेट के साथ इथेनॉल की एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रिया द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है। उत्प्रेरक एसिड, क्षार, या धातु उत्प्रेरक, आदि हो सकते हैं। प्रतिक्रिया तापमान, समय और विलायक का विकल्प भी उत्पाद की उपज और शुद्धता को प्रभावित कर सकता है।
यह संश्लेषण विधि बेंज़ोयल क्लोराइड और डायथाइल मैलोनेट में इथेनॉल और कार्बोक्सिल समूहों में हाइड्रॉक्सिल समूहों के बीच एस्टेरिफिकेशन प्रतिक्रिया का उपयोग करती है। उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत, इथेनॉल का हाइड्रॉक्सिल समूह अपने प्रोटॉन को खो देता है, एक नकारात्मक आयन बनाता है, जो तब बेंज़ोयल क्लोराइड और डायथाइल मैलोनेट में कार्बोनिल कार्बन परमाणुओं पर हमला करता है, एस्टर बॉन्ड बनाता है। प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान, उत्प्रेरक सक्रियण ऊर्जा को कम करने और प्रतिक्रिया दर को तेज करने में एक भूमिका निभाता है।
4। डायथाइल एसिटाइलमालोनेट से डायथाइल फेनिलैसेटाइल मैलोनेट का संश्लेषण
इस संश्लेषण विधि के विशिष्ट चरण अलग -अलग प्रतिक्रिया स्थितियों और उत्प्रेरक के कारण भिन्न हो सकते हैं। सामान्यतया, डायथाइल एसिटोमलोनेट को एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में डायथाइल एसिटोमालोनेट और एक फिनाइल प्रतिस्थापन के बीच एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है। उत्प्रेरक एसिड, आधार, धातु उत्प्रेरक, एंजाइम आदि हो सकते हैं। प्रतिक्रिया तापमान, समय और विलायक की पसंद भी उत्पाद की उपज और शुद्धता को प्रभावित कर सकती है।
यह संश्लेषण विधि डायथाइल एसीटेट और फिनाइल सबस्टिट्यूएंट समूह में एसिटाइल समूह के बीच प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया का उपयोग करती है। एक उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत, डायथाइल एसिटाइलसैटोनेट में एसिटाइल समूह को एक फिनाइल सबस्टिट्यूट द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप डायथाइल फिनाइलैसेटाइलमोनेट का गठन होता है। प्रतिक्रिया प्रक्रिया के दौरान, उत्प्रेरक प्रतिक्रिया दर में तेजी लाने और उपज में वृद्धि करने में एक भूमिका निभाता है।
7। आवेदन
एक महत्वपूर्ण कार्बनिक संश्लेषण मध्यवर्ती के रूप में, इसमें कार्बनिक रसायन विज्ञान और औषधीय रसायन विज्ञान के क्षेत्रों में अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है। निम्नलिखित इसके मुख्य अनुप्रयोग क्षेत्र हैं:
हेटेरोसाइक्लिक यौगिकों का संश्लेषण:
एस्टर बॉन्ड और बेंजीन रिंग संरचना उन्हें हेट्रोसाइक्लिक यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करने की क्षमता देती है। इसलिए, यह अक्सर हेट्रोसाइक्लिक यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए एक कच्चे माल या मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है।
सिंथेटिक दवा अणु:
उनके पास जैविक गतिविधि है और इसका उपयोग सिंथेटिक दवा अणुओं के लिए कच्चे माल या मध्यवर्ती के रूप में किया जा सकता है। इसकी संरचना को संशोधित और बदलकर, विशिष्ट औषधीय गतिविधियों के साथ दवा के अणुओं को प्राप्त किया जा सकता है।
कार्बनिक संश्लेषण उत्प्रेरक:
यह कार्बनिक संश्लेषण में एक उत्प्रेरक के रूप में भी काम कर सकता है। यह कुछ कार्बनिक प्रतिक्रियाओं की दर में तेजी ला सकता है, उत्पादों की उपज और शुद्धता में सुधार कर सकता है।
8। संश्लेषण उदाहरण और चर्चा
उदाहरण 1: डायथाइल मैलोनेट और फेनिलासेटिल क्लोराइड के माध्यम से डायथाइल बेंज़ोसेटेट का संश्लेषण
एक निलंबन बनाने के लिए निर्जल इथेनॉल में डाइथाइल मैलोनेट (12। 0 mmol) और ट्राइथाइलमाइन (12। 0 mmol) को हिलाएं। धीरे -धीरे Benzoyl क्लोराइड (12। 0 mmol) को 30 मिनट के लिए 0-5 डिग्री पर प्रतिक्रिया मिश्रण में ड्रॉपवाइज जोड़ें। ड्रॉपवाइज जोड़ पूरा होने के बाद, प्रतिक्रिया मिश्रण को 2 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर हिलाया जाता है। प्रतिक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया मिश्रण विलायक को हटाने के लिए वैक्यूम के तहत केंद्रित है। प्राप्त अवशेषों को एथिल एसीटेट में भंग कर दिया गया था और क्रमिक रूप से 5% हाइड्रोक्लोरिक एसिड जलीय घोल, सोडियम बाइकार्बोनेट समाधान और खारा समाधान के साथ धोया गया था। कार्बनिक परत को निर्जल मैग्नीशियम सल्फेट पर सुखाया गया था, जो desiccant को हटाने के लिए फ़िल्टर किया गया था, और परिणामस्वरूप छानना वैक्यूम के तहत केंद्रित था। प्राप्त उत्पाद को शुद्ध प्राप्त करने के लिए कॉलम क्रोमैटोग्राफी द्वारा शुद्ध किया गया थाडायथाइल (फेनिलैसेटाइल) मैलोनेट.
डायथाइल फेनिलैसेटेट एक प्रकार का एक प्रकार है जो महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया के साथ मैलोनेट है। इसकी अद्वितीय रासायनिक संरचना और विविध रासायनिक रूपांतरण मार्ग इसे कार्बनिक संश्लेषण, दवा रसायन विज्ञान और कीटनाशक रसायन विज्ञान जैसे क्षेत्रों में व्यापक रूप से लागू करते हैं। निम्नलिखित डायथाइल फेनिलैसेटाइलमोलोनेट की प्रतिक्रियाशीलता का एक विस्तृत विवरण है।
रासायनिक संरचना के मूल सिद्धांत
डायथाइल फेनिलैसेटाइलमालोनेट की आणविक संरचना में तीन कार्बोनिल इकाइयां और दो एस्टर बॉन्ड होते हैं, और इन कार्यात्मक समूहों की उपस्थिति प्रचुर मात्रा में प्रतिक्रियाशीलता के साथ यौगिक को समाप्त करती है। कार्बोनिल इकाई महत्वपूर्ण इलेक्ट्रोफिलिसिटी को प्रदर्शित करती है और विभिन्न न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के हमले के तहत संक्षेपण प्रतिक्रियाओं से गुजर सकती है, जिसके परिणामस्वरूप इसी चक्रीय डेरिवेटिव होते हैं। यद्यपि एस्टर बॉन्ड में अपेक्षाकृत कम प्रतिक्रियाशीलता होती है, लेकिन उन्हें फेनिलैसेटिक एसिड और इथेनॉल जैसे यौगिकों का उत्पादन करने के लिए उपयुक्त उत्प्रेरक स्थितियों के तहत हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है।
एस्टर बांड की प्रतिक्रिया गतिविधि
डायथाइल बेंजोएट में दो एस्टर बॉन्ड रासायनिक प्रतिक्रियाओं में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। यद्यपि उनकी प्रतिक्रियाशीलता अपेक्षाकृत कम है, एस्टर बॉन्ड को फेनिलैसेटिक एसिड और इथेनॉल जैसे यौगिकों का उत्पादन करने के लिए उपयुक्त उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है। यह हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया न केवल डायथाइल फेनिलैसेटाइलमालोनेट के आगे रूपांतरण के लिए संभावना प्रदान करती है, बल्कि अन्य यौगिकों के संश्लेषण के लिए कच्चे माल भी प्रदान करती है।
इसके अलावा, डायथाइल बेंज़ॉयल मैलोनेट विभिन्न एस्टर यौगिकों का उत्पादन करने के लिए अन्य अल्कोहल के साथ एस्टर एक्सचेंज प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है। उदाहरण के लिए, मेथनॉल के साथ प्रतिक्रिया करने से मिथाइल फेनिलैसेटाइलमालोनेट मिल सकता है। यह एस्टर एक्सचेंज रिएक्शन कार्बनिक संश्लेषण में डायथाइल फेनिलैसेटाइलमालोनेट के आवेदन के लिए अधिक संभावनाएं प्रदान करता है।
कार्बोनिल समूहों की प्रतिक्रियाशीलता
डायथाइल फिनाइलैसेटाइलमालोनेट के अणु में कार्बोनिल यूनिट इसकी प्रतिक्रियाशीलता का एक और महत्वपूर्ण स्रोत है। कार्बोनिल समूह विभिन्न रासायनिक प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकते हैं, जैसे कि जोड़ प्रतिक्रियाएं, कमी प्रतिक्रियाएं आदि। इसके अलावा प्रतिक्रियाओं में, कार्बोनिल समूहों पर न्यूक्लियोफाइल्स द्वारा नए रासायनिक बांड बनाने के लिए हमला किया जा सकता है। कमी की प्रतिक्रिया में, कार्बोनिल समूहों को हाइड्रॉक्सिल समूहों में कम किया जा सकता है, जिससे यौगिक के गुण और कार्यों को बदल दिया जा सकता है।
सुगंधित छल्ले की प्रतिक्रियाशील गतिविधि
डायथाइल बेंजोएट में बेंजीन रिंग में भी कुछ प्रतिक्रियाशीलता है। बेंजीन रिंग पर हाइड्रोजन परमाणुओं को इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, जिसके परिणामस्वरूप इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं होती हैं। यह प्रतिक्रिया डायथाइल फेनिलैसेटाइलमालोनेट के आगे संशोधन और रूपांतरण की संभावना प्रदान करती है। इसी समय, बेंजीन रिंग भी इसके अलावा प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकता है, जैसे कि एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन के साथ हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाएं, इसी अल्केन यौगिकों को उत्पन्न करने के लिए।
प्रतिक्रिया की स्थिति और उत्प्रेरक:
की प्रतिक्रिया गतिविधिडायथाइल (फेनिलैसेटाइल) मैलोनेटप्रतिक्रिया की स्थिति और उत्प्रेरक से प्रभावित है। विभिन्न प्रतिक्रिया की स्थिति और उत्प्रेरक अलग -अलग प्रतिक्रिया मार्गों और उत्पादों को जन्म दे सकते हैं। इसलिए, लक्ष्य यौगिक के संश्लेषण को प्राप्त करने के लिए संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान उपयुक्त प्रतिक्रिया की स्थिति और उत्प्रेरक का चयन करने की आवश्यकता है।
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