3-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड एक कार्बनिक पदार्थ है जिसमें सी 7 एच 5 एनओ 3 के रासायनिक सूत्र हैं। यह एक हल्का पीला या अर्ध सफेद क्रिस्टल है। अल्कोहल, ईथर, क्लोरोफॉर्म, बेंजीन और एसीटोन में घुलनशील, पानी में लगभग अघुलनशील। भाप आसवन में सक्षम। इसका उपयोग नाइट्रेंडिपिन, निमोडिपिन और निकार्डिपिन के फार्मास्यूटिकल इंटरमीडिएट के रूप में या डाई के रूप में किया जा सकता है।
एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड एक महत्वपूर्ण रासायनिक मध्यवर्ती है, जिसका व्यापक रूप से सिंथेटिक दवा, रंजक और सक्रिय एजेंटों में उपयोग किया जाता है। एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड देश और विदेश में बहुत मांग में है, इसलिए एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड की तैयारी प्रक्रिया का अध्ययन और सुधार करना बहुत महत्वपूर्ण है। डाई, प्रकाश संवेदनशील सामग्री और नाइट्रेंडिपिन, निमोडिपिन और निकार्डिपिन के मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है; यह उत्पाद कार्बनिक संश्लेषण का एक मध्यवर्ती है, जैसे कि दवा, डाई, सर्फेक्टेंट, आदि। दवा उद्योग में, इसका उपयोग कैल्शियम आयोडोप्रोनेट, आयोडोफोरिक एसिड, एम-हाइड्रॉक्सिलमाइन बिटार्ट्रेट, निमोडिपिन, निकार्डिपिन, नाइट्रेंडिपिन, निलोडिपाइन, आदि को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है; इसका उपयोग रंगों, सर्फेक्टेंट्स और फार्मास्यूटिकल्स के कार्बनिक संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है। दवा उद्योग में, इसका उपयोग कैल्शियम आयोडोप्रोनेट, आयोडोफेनिक एसिड, कैल्शियम कोलेस्टेराइड, एम-हाइड्रॉक्सी बिटार्टेरिक एसिड, निफेडिपिन आदि के उत्पादन में किया जाता है।
एम - नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड के सिंथेटिक तरीकों को प्रत्यक्ष नाइट्रेशन और अप्रत्यक्ष नाइट्रिफिकेशन में विभाजित किया जा सकता है। डायरेक्ट नाइट्रेशन मिश्रित एसिड, पोटेशियम नाइट्रेट और सोडियम नाइट्रेट के साथ कच्चे माल और नाइट्रेट के रूप में बेंज़ाल्डिहाइड लेता है। उत्पाद की उपज लगभग 60% है। ऑर्थो नाइट्रिफिकेशन उप-उत्पादों की बड़ी मात्रा के कारण, लक्ष्य उत्पाद की उपज कम है और उत्पाद का पृथक्करण मुश्किल है। वर्तमान में, एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड की उत्पादन प्रक्रिया ज्यादातर प्रत्यक्ष नाइट्रेशन को गोद लेती है। अप्रत्यक्ष नाइट्रेशन विधि पहले एल्डिहाइड समूह की रक्षा करना है और फिर नाइट्रेशन। उदाहरण के लिए, आइसोप्रोपाइलामाइन जैसे कार्बनिक अमाइन का उपयोग एल्डिहाइड समूह की रक्षा के लिए किया जाता है, और फिर एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड तैयार करने के लिए एल्डिहाइड संरक्षण अभिकर्मक को हटा दें। जब एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड को कार्बनिक अमाइन के साथ अप्रत्यक्ष नाइट्रेशन द्वारा संश्लेषित किया जाता है, तो एल्डिहाइड की रक्षा करने वाले अभिकर्मक के रूप में, क्योंकि इमिनो समूह का स्टेरिक बाधा प्रभाव एल्डिहाइड समूह की तुलना में अधिक होता है, ऑर्थो नाइट्रेशन उत्पाद की मात्रा को कम किया जा सकता है, ताकि लक्ष्य उत्पाद की उपज और शुद्धता में सुधार हो सके।
इस प्रयोग में, एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड को अमोनिया पानी के साथ अप्रत्यक्ष नाइट्रेशन द्वारा एल्डिहाइड की रक्षा करने वाले अभिकर्मक के रूप में संश्लेषित किया गया था। संघनन और नाइट्रेशन की तकनीकी स्थितियों का अध्ययन किया गया था। इस विधि द्वारा तैयार एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड की शुद्धता 99.8% तक पहुंच सकती है, जो दवा उत्पादन की जरूरतों को पूरा कर सकती है।
प्रतिक्रिया सिद्धांत: अमोनिया के दो अणु बेंज़ाल्डिहाइड के तीन अणुओं के साथ अधिक स्टेरिक बाधा प्रभाव के साथ ट्राइफेनिल फॉर्मलाडेहाइड डायमाइन (टीबीडीए) बनाने के लिए संघनित होते हैं, जो नाइट्रेशन उत्पादों की मेटा चयनात्मकता को अधिक बना सकते हैं; नाइट्रेशन उत्पादों को अम्लीय परिस्थितियों में एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड में तेजी से हाइड्रोलाइज्ड किया जा सकता है। प्रतिक्रिया सूत्र इस प्रकार है:
3-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड प्रयोगात्मक विधि और चरण:
1.3.1 टीबीडीए आंदोलनकारी और ड्रॉपिंग फ़नल थर्मामीटर के तीन 250 मिलीलीटर बंदरगाहों के साथ तैयार किया जाता है
फ्लास्क में 53 ग्राम बेंजाल्डिहाइड जोड़ें, इसे बर्फ के पानी के स्नान के साथ 10 सी तक ठंडा करें, 25% के द्रव्यमान अंश के साथ 90 मिलीलीटर अमोनिया पानी छोड़ें, गिरने के बाद तापमान को 40 डिग्री सेल्सियस तक बढ़ाएं, तापमान 12 घंटे तक रखें, फिर इसे कमरे के तापमान पर ठंडा करें, फ़िल्टर करें, धोएं और 49.1 ग्राम सफेद टीबीडीए प्राप्त करने के लिए इसे सुखाएं, 98.7% की उपज के साथ।
1.3.2 नाइट्रिफिकेशन प्रतिक्रिया
एक उत्तेजक, एक ड्रॉपिंग फ़नल और थर्मामीटर से लैस 250 मिलीलीटर तीन बंदरगाह फ्लास्क में 98% के द्रव्यमान अंश के साथ 258.1 ग्राम केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड जोड़ें, इसे बर्फ के पानी के स्नान के साथ 10 सी तक ठंडा करें, धीरे-धीरे सरगर्मी के तहत टीबीडीए जोड़ें, धीरे-धीरे विघटन के बाद 97% के द्रव्यमान अंश के साथ 83.0 ग्राम केंद्रित नाइट्रिक एसिड जोड़ें, 10 ~ 15 सी पर प्रतिक्रिया तापमान बनाए रखने के लिए गिरने त्वरण दर को नियंत्रित करें, और गिरने के बाद 2 घंटे के लिए कमरे के तापमान पर सरगर्मी जारी रखें। प्रतिक्रिया के बाद, नाइट्रेशन उत्पाद को 500 ग्राम कुचल बर्फ में डालें, 0.5 घंटे के लिए हलचल करें, फ़िल्टर करें, फिल्टर केक को तटस्थ सोडियम कार्बोनेट समाधान के साथ धो लें, और फिर इसे कई बार पानी से धो लें। सूखने के बाद, 64.4 ग्राम हल्के पीले कच्चे एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड प्राप्त किया जाता है, जिसमें 86 3% की उपज होती है।
1.3.3 पुन: क्रिस्टलीकरण
एक उत्तेजक, एक भाटा कंडेनसर और एक थर्मामीटर से लैस 250 मिलीलीटर तीन बंदरगाह फ्लास्क में 64.4 ग्राम क्रूड एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड जोड़ें, और फिर 185 मिलीलीटर पेट्रोलियम ईथर टोल्यूनि मिश्रित विलायक (वॉल्यूम अनुपात: 1.5: 1) जोड़ें। हीटिंग और भंग करने के बाद, डिकोलराइज करने के लिए सक्रिय कार्बन जोड़ें। 10 मिनट के लिए रिफ्लक्सिंग के बाद, गर्म होने पर फ़िल्टर करें, फ़िल्टर समाधान को 5 सी तक ठंडा करें, और फिर 99 8% की शुद्धता के साथ 57.8 ग्राम सफेद चमकदार एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड क्रिस्टल प्राप्त करने के लिए निस्पंदन के बाद फ़िल्टर केक को सुखाएं, और उपज 89.7% थी। विलायक को पुनर्नवीनीकरण और पुन: उपयोग किया जा सकता है। संघनन, नाइट्रेशन और पुन: क्रिस्टलीकरण के बाद, एम-नाइट्रोबेंज़ाल्डिहाइड की कुल उपज 76 4% थी।
डाउनस्ट्रीम उत्पाद: एम-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ाल्डिहाइड - > 3-क्लोरोबेंजाल्डिहाइड - > आयोडोफोरिक एसिड - > > (+ / -) - 4 - (3-नाइट्रोफेनिल) - 2,6-डाइमिथाइल -1,4-डायहाइड्रोपाइरिडीन -3,5-डाइकारबॉक्सिलेट मेथोक्सीथाइल एस्टर आइसोप्रोपिल एस्टर - > > > 3 - (3-नाइट्रोफेनियल > एसिड - > बहुलक - > 3-नाइट्रोबेंज़िल - > 2 [(3-नाइट्रोफेनिल) मेथिलीन] ब्यूटिरिक एसिड
अपस्ट्रीम कच्चे माल: इथेनॉल - > एथिल एसीटेट - > सल्फ्यूरिक एसिड - > मेथिलीन क्लोराइड - पेट्रोलियम ईथर > - नाइट्रिक एसिड - > नाइट्रिक एसिड - > कार्बन टेट्राक्लोराइड - > एन-ब्रोमोसुकिनिमाइड - > बेंजाल्डिहाइड - > डिबेंज़ोयल पेरोक्साइड - > पोटेशियम नाइट्रेट - > > 3-नाइट्रो
एक शांत और हवादार गोदाम में स्टोर करें। किंडलिंग और गर्मी स्रोतों से दूर रहें। इसे ऑक्सीडेंट, एसिड, क्षार और खाद्य रसायनों से अलग संग्रहीत किया जाना चाहिए, और इसे मिश्रित नहीं किया जाना चाहिए। संबंधित किस्मों और अग्निशमन उपकरणों की मात्रा से लैस करें। रिसाव को रोकने के लिए उपयुक्त सामग्री भी तैयार की जाएगी। पैकेजिंग के लिए 25 किलो कार्डबोर्ड बैरल (डबल-लेयर प्लास्टिक बैग के साथ पंक्तिबद्ध) का उपयोग किया जाता है। उन्हें एक ठंडी और सूखी जगह में संग्रहीत किया जाता है, और कंटेनरों को मजबूत ऑक्सीडेंट और मजबूत क्षार से दूर सील कर दिया जाता है।