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3,4',5-ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-स्टिलबीन(टीएमटीएस) यौगिकों के स्टिलबिन वर्ग से संबंधित एक रासायनिक पदार्थ है। आणविक सूत्र: C18H20O3, CAS 22255-22-7, आणविक भार: 284.35 ग्राम/मोल। यह एक ठोस पदार्थ है, जो आमतौर पर सफेद क्रिस्टलीय पाउडर या क्रिस्टल के रूप में होता है। यह कुछ ल्यूमिनेसेंट गुणों वाला एक महत्वपूर्ण प्रकाश-संवेदनशील यौगिक है। यह क्षेत्र में पराबैंगनी और दृश्य प्रकाश को अवशोषित कर सकता है और दृश्य प्रकाश उत्सर्जित कर सकता है। इसके ऑप्टिकल गुण इसे केमिलुमिनसेंस और ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक्स जैसे क्षेत्रों में उपयोगी बनाते हैं। टीएमटीएस का इन्फ्रारेड स्पेक्ट्रम इसकी आणविक संरचना और कार्यात्मक समूहों के बारे में जानकारी प्रदान कर सकता है। आमतौर पर, बेंजीन रिंग और ईथर समूह जैसी विशिष्ट चोटियाँ प्रदर्शित होती हैं। यह एक बहुक्रियाशील यौगिक है जिसका केमिलुमिनसेंस, फोटोसेंसिटिव सामग्री, ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक उपकरण, रासायनिक संश्लेषण, जीवाणुरोधी और एंटीऑक्सीडेंट गुणों जैसे क्षेत्रों में व्यापक अनुप्रयोग है। इसके अद्वितीय गुण TMTS को वैज्ञानिक अनुसंधान, चिकित्सा, सामग्री विज्ञान और पर्यावरण संरक्षण जैसे क्षेत्रों में महत्वपूर्ण बनाते हैं।
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रासायनिक सूत्र |
C17H18O3 |
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सटीक द्रव्यमान |
270 |
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आणविक वजन |
270 |
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m/z |
270 (100.0%), 271 (18.4%), 272 (1.6%) |
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मूल विश्लेषण |
C, 75.53; H, 6.71; O, 17.76 |
रसायनयुक्त:
टीएमटीएस एक महत्वपूर्ण रसायनयुक्त एजेंट है जो ल्यूमिनसेंस को उत्तेजित करके दृश्य प्रकाश उत्पन्न कर सकता है। इस केमिलुमिनसेंस प्रतिक्रिया में आम तौर पर ऑक्सीजन या हाइड्रोजन पेरोक्साइड जैसे ऑक्सीडेंट के साथ टीएमटीएस की प्रतिक्रिया शामिल होती है। टीएमटीएस के रसायनयुक्त गुणों ने इसे जैव चिकित्सा अनुसंधान, जैविक विश्लेषण और पारिस्थितिकी जैसे क्षेत्रों में व्यापक रूप से उपयोग किया है। उदाहरण के लिए, बायोसेंसर में, टीएमटीएस का उपयोग जैविक अणुओं की उपस्थिति और गतिविधि का पता लगाने के लिए एक जांच के रूप में किया जा सकता है।
प्रकाश संवेदनशील सामग्री:
टीएमटीएस, प्रकाश संवेदनशील गुणों वाले एक यौगिक के रूप में, प्रकाश संवेदनशील सामग्री तैयार करने के लिए उपयोग किया जा सकता है। प्रकाश संवेदनशील सामग्री उन सामग्रियों को संदर्भित करती है जो प्रकाश उत्तेजना के तहत महत्वपूर्ण भौतिक या रासायनिक परिवर्तनों से गुजरती हैं। टीएमटीएस का उपयोग फोटोसेंसिटिव पॉलिमर के लिए मोनोमर्स या एडिटिव्स के रूप में किया जा सकता है, और फोटोसेंसिटिव पॉलिमर सामग्री को फोटोप्रेरित पॉलीमराइजेशन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से तैयार किया जा सकता है। इन सामग्रियों का ऑप्टिकल रिकॉर्डिंग, फोटोलिथोग्राफी और फोटोनिक्स में अनुप्रयोग होता है।
ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक उपकरण:
टीएमटीएस में उत्कृष्ट ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक गुण हैं, जो इसे ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक उपकरण तैयार करने के लिए एक आदर्श सामग्री बनाता है। उदाहरण के लिए, टीएमटीएस का उपयोग ऑप्टोइलेक्ट्रॉनिक कनवर्टर डिवाइस, फोटोडायोड, कार्बनिक प्रकाश उत्सर्जक डायोड (ओएलईडी), और कार्बनिक पतली फिल्म सौर सेल तैयार करने के लिए किया जा सकता है। चार्ज ट्रांसफर सामग्री या प्रकाश अवशोषण परत के रूप में, टीएमटीएस उपकरणों के प्रदर्शन में सुधार कर सकता है और सौर सेल दक्षता बढ़ा सकता है।
रासायनिक संश्लेषण मध्यवर्ती:
टीएमटीएस एक महत्वपूर्ण रासायनिक संश्लेषण मध्यवर्ती है जिसका उपयोग अन्य कार्बनिक यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए किया जा सकता है। इसकी ईथर आधारित संरचना टीएमटीएस को विभिन्न कार्यात्मक समूह संशोधनों और क्रियात्मक प्रतिक्रियाओं से गुजरने की अनुमति देती है, जिसके परिणामस्वरूप विविध यौगिकों का संश्लेषण होता है। टीएमटीएस का उपयोग कार्बनिक संश्लेषण प्रक्रिया में प्रतिक्रिया सब्सट्रेट, उत्प्रेरक या लिगैंड के रूप में किया जा सकता है, जैसे सिंथेटिक दवाओं का संश्लेषण, प्राकृतिक उत्पाद और सामग्री रसायन विज्ञान।
जीवाणुरोधी एजेंट:
टीएमटीएस में कुछ जीवाणुरोधी गतिविधि होती है और इसका उपयोग जीवाणुरोधी एजेंटों और परिरक्षकों को विकसित करने के लिए किया जा सकता है। अनुसंधान से पता चला है कि टीएमटीएस का कुछ बैक्टीरिया और कवक के विकास पर निरोधात्मक प्रभाव पड़ता है। इससे टीएमटीएस के पास फार्मास्युटिकल और खाद्य उद्योगों में संभावित अनुप्रयोग संभावनाएं हैं। इसके जीवाणुरोधी गुणों का उपयोग जीवाणुरोधी कोटिंग्स, चिकित्सा उपकरण और पैकेजिंग सामग्री तैयार करने के लिए भी किया जा सकता है।
एंटीऑक्सीडेंट:
टीएमटीएस में एंटीऑक्सीडेंट गुण होते हैं और इसका उपयोग भोजन, सौंदर्य प्रसाधन और स्वास्थ्य उत्पादों में एंटीऑक्सीडेंट के रूप में किया जा सकता है। एंटीऑक्सिडेंट कोशिकाओं को मुक्त कण क्षति से बचाने और ऑक्सीडेटिव तनाव और उम्र बढ़ने की समस्याओं को रोकने में मदद कर सकते हैं। टीएमटीएस मुक्त कणों को साफ़ करके या ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं को कम करके एंटीऑक्सीडेंट सुरक्षा प्रदान कर सकता है।
फ्लोरोसेंट जांच:
टीएमटीएस में उत्कृष्ट प्रतिदीप्ति गुण हैं और इसका उपयोग जैव अणुओं या पर्यावरण प्रदूषकों का पता लगाने और उनका विश्लेषण करने के लिए प्रतिदीप्ति जांच के रूप में किया जा सकता है। टीएमटीएस की संरचना को संशोधित करके या अन्य अणुओं के साथ संयोजन करके, विशिष्ट लक्ष्य पदार्थों का चयनात्मक पता लगाना और संवेदन प्राप्त किया जा सकता है। यह टीएमटीएस को जैव चिकित्सा अनुसंधान, पर्यावरण निगरानी और जैविक विश्लेषण में व्यापक रूप से लागू करता है।
के प्रयोगशाला संश्लेषण के लिए विभिन्न रास्ते हैं3,4',5-ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-स्टिलबीन(टीएमटीएस)।
संश्लेषण विधि 1:
टीएमटीएस को दो चरणों के माध्यम से संश्लेषित किया जा सकता है: लिथियम ब्रोमाइड एल्किलेशन प्रतिक्रिया और विटिग प्रतिक्रिया। विशिष्ट चरण इस प्रकार हैं:
पी-मेथॉक्सीबेंज़िलब्रोमाइड (पी-नेनेनेबा मेथॉक्सी बेंज़िल ब्रोमाइड) को प्रोपाइल लिथियम के साथ प्रतिक्रिया करके पी-मेथॉक्सीबेंज़िल लिथियम (पी-मेथॉक्सीबेंज़िललिथियम) मध्यवर्ती बनाया जाता है।
रासायनिक समीकरण:
C8H9ओबीआर+सी3H7ली → सी8H9ओएलआई+सी3H7बीआर
पिछले चरण में प्राप्त पी {{0} मेथॉक्सीबेंज़िल लिथियम को लक्ष्य उत्पाद 3,4', 5 {{4} ट्राइमेथॉक्सी - ट्रांस-स्टिलबेन (टीएमटीएस) उत्पन्न करने के लिए संबंधित सुगंधित एल्डिहाइड के साथ विटिग प्रतिक्रिया के अधीन किया गया था।
रासायनिक समीकरण:
C8H9ओएलआई+पीएच सीएचओ → पीएच सीएच=सी (पीएच) - ओसीएच3+LiOH
व्यापक रासायनिक समीकरण:
C8H9ओबीआर+सी3H7Li+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH3+C3H7Br+LiOH
यह टीएमटीएस को संश्लेषित करने की एक सामान्य विधि है, लेकिन टीएमटीएस को संश्लेषित करने के लिए अन्य विधियां भी उपलब्ध हैं। संश्लेषण प्रतिक्रिया की दक्षता और चयनात्मकता सुनिश्चित करने के लिए विशिष्ट प्रयोगात्मक स्थितियों और प्रतिक्रिया तापमान को विशिष्ट स्थिति के आधार पर निर्धारित करने की आवश्यकता है।
संश्लेषण विधि 2:
प्रयोगशाला में टीएमटीएस और संबंधित रासायनिक समीकरण को संश्लेषित करने की एक और विधि निम्नलिखित है:
बेंजोइक एसिड और फॉर्मेल्डिहाइड अम्लीय परिस्थितियों में प्रतिक्रिया करके मिथाइल बेंज़ाइलेट का उत्पादन करते हैं।
रासायनिक समीकरण:
C6H5कूह+सीएच2O → C6H5चौधरी2कूच3+H2O
बेंजोइक एसिड बेंज़िल फॉर्मेट के मिथाइल एस्टर को गर्म करके या NaOH समाधान के साथ हाइड्रोलाइज करके प्राप्त किया जाता है।
रासायनिक समीकरण:
C6H5चौधरी2सीओओसी2H5+NaOH → C6H5चौधरी2कूह+सी2H5ओह
स्टाइरीन डाइमिथाइल ईथर का उत्पादन करने के लिए बेंजोइक एसिड को सोडियम बाइसल्फाइट (NaHSO3) या सोडियम हाइपोक्लोराइट (NaClO) के साथ प्रतिक्रिया की जाती है।
रासायनिक समीकरण:
C6H5चौधरी2COOH+NaHSO3 → C6H5सीएच=सीएच2+NaHSO4+H2O
या
C6H5चौधरी2COOH+NaClO → C6H5सीएच=सीएच2+NaCl+H2O
स्टाइरीन डाइमिथाइल ईथर को अल्कोहल विलायक में सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) के साथ प्रतिक्रिया करके डीकार्बोक्सिलेशन और आइसोमेराइजेशन के माध्यम से 3,4', 5{3}}ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-स्टिलबेन प्राप्त किया जाता है।
रासायनिक समीकरण:
C6H5सीएच=सीएच2+2NaOH → C6H5CHOHCH2ना+ह2O
C6H5CHOHCH2ना → सी6H5सीएच=सीएच2+NaCHO+H2O
व्यापक रासायनिक समीकरण:
C6H5कूह+सीएच2O → C6H5चौधरी2कूच3+H2O
C6H5चौधरी2कूच3+NaOH → C6H5चौधरी2कूह+सीएच3ओह
C6H5चौधरी2COOH+NaHSO3 → C6H5सीएच=सीएच2+NaHSO4+H2O
या
C6H5चौधरी2COOH+NaClO → C6H5सीएच=सीएच2+NaCl+H2O
C6H5सीएच=सीएच2+2NaOH → C6H5CHOHCH2ना+ह2O
C6H5CHOHCH2ना → सी6H5सीएच=सीएच2+NaCHO+H2O
यह विधि धीरे-धीरे संश्लेषित हुई3,4',5-ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-स्टिलबीन(टीएमटीएस) बेंजोइक एसिड और फॉर्मेल्डिहाइड पर प्रतिक्रिया करके। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि प्रयोगात्मक प्रक्रिया के दौरान, प्रतिक्रिया स्थितियों को सख्ती से नियंत्रित किया जाना चाहिए और प्रयोग की सुरक्षा और दक्षता सुनिश्चित करने के लिए उचित सॉल्वैंट्स, अभिकर्मकों और उपकरणों का उपयोग किया जाना चाहिए।
इसे क्यों चुनें?
3,4', 5{{3}ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-स्टिलबीन और CAS संख्या 22255-22-7 के साथ ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-स्टिलबीन एक रासायनिक पदार्थ है। इसे रेस्वेराट्रॉल ट्राइमिथाइल ईथर के नाम से भी जाना जाता है।
रासायनिक संरचना के संदर्भ में, इस यौगिक का एक विशिष्ट आणविक सूत्र और संरचनात्मक सूत्र है, और इसका आणविक सूत्र C17H18O3 है। इस यौगिक का सूक्ष्म रसायनों के क्षेत्र में महत्वपूर्ण अनुप्रयोग है और इसका व्यापक रूप से विभिन्न कॉलेजों, अनुसंधान संस्थानों और रासायनिक उद्यमों में उपयोग किया जाता है, जिसे उपयोगकर्ताओं से प्रशंसा मिलती है।
इसके अलावा, 3,4', 5-ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-डाइफेनिलथीन में कुछ डाउनस्ट्रीम उत्पाद भी होते हैं, जैसे रेस्वेराट्रोल और 2,4,6-ट्राइमेथॉक्सीफेनेंथ्रीन। इन डाउनस्ट्रीम उत्पादों का उनके संबंधित क्षेत्रों में विशिष्ट अनुप्रयोग हो सकता है।
3,4', 5-ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांसस्टिलबीन (सीएएस संख्या 22255-22-7) के विकास के इतिहास का पता रेस्वेराट्रोल के रासायनिक संशोधन अनुसंधान से लगाया जा सकता है। इसकी विकास प्रक्रिया प्राकृतिक उत्पाद व्युत्पन्नों की खोज से लेकर कार्यात्मक यौगिकों के विकास तक के वैज्ञानिक विकास को दर्शाती है, जिसे निम्नलिखित चरणों में विभाजित किया जा सकता है:
रेस्वेराट्रॉल, अंगूर और मूंगफली जैसे पौधों में पाया जाने वाला एक प्राकृतिक पॉलीफेनोलिक यौगिक है, जिसने अपनी एंटीऑक्सीडेंट, एंटी-इंफ्लेमेटरी और एंटी-ट्यूमर गतिविधियों के लिए बहुत ध्यान आकर्षित किया है। 20वीं सदी के अंत और 21वीं सदी की शुरुआत में, शोधकर्ताओं ने पाया कि रेस्वेराट्रोल की स्टिलबिन कोर संरचना में रासायनिक संशोधन की क्षमता है, और मेथॉक्सी जैसे कार्यात्मक समूहों को पेश करके इसकी जैविक गतिविधि को अनुकूलित किया जा सकता है। यह पदार्थ इस विचार का उत्पाद है: पूरी तरह से मेथॉक्सिलेटेड व्युत्पन्न बनाने के लिए रेस्वेराट्रोल के हाइड्रॉक्सिल समूह को मिथाइलेट करके, इसका लक्ष्य इसकी लिपिड घुलनशीलता, चयापचय स्थिरता और लक्ष्यीकरण को बढ़ाना है।
प्रारंभिक शोध संश्लेषण विधियों को अनुकूलित करने पर केंद्रित था। उदाहरण के लिए, 2011 में, सेंट्रल साउथ यूनिवर्सिटी की एक टीम ने कच्चे माल के रूप में रेस्वेराट्रोल का उपयोग करने का प्रस्ताव रखा, जिसे एथिल एसीटेट में भंग किया गया, निर्जल पोटेशियम कार्बोनेट द्वारा उत्प्रेरित किया गया, और डाइमिथाइल सल्फेट के साथ मिथाइलेट किया गया। प्रतिक्रिया 4-8 घंटों के लिए 35-75 डिग्री पर की गई, और अंत में 74.5% की उपज के साथ इथेनॉल पुन: क्रिस्टलीकरण द्वारा शुद्ध किया गया। यह विधि सीआईएस ट्रांस आइसोमर्स को अलग करने में कठिनाइयों और पारंपरिक विटिग प्रतिक्रियाओं में कॉलम क्रोमैटोग्राफी शुद्धि की उच्च लागत से बचाती है, जो औद्योगिक उत्पादन की नींव रखती है।
2008 के बाद से, सिंथेटिक प्रौद्योगिकी में सुधार जारी रहा है। शोधकर्ताओं ने उत्पाद की शुद्धता में सुधार करने के लिए कम तापमान प्रतिक्रिया नियंत्रण के साथ मिलकर विटिग हॉर्नर प्रतिक्रिया, कोरी फुच्स प्रतिक्रिया और सुजुकी कपलिंग जैसे धातु उत्प्रेरक तरीकों का इस्तेमाल किया। उदाहरण के लिए, तियानजिन नॉर्मल यूनिवर्सिटी की टीम ने विटिग हॉर्नर प्रतिक्रिया के माध्यम से अपना क्रिस्टल तैयार किया और इसकी ट्राइक्लिनिक संरचना का विश्लेषण किया, जिससे स्थिरता पर इंट्रामोल्युलर π - π स्टैकिंग के प्रभाव का पता चला।
2012 और 2015 के बीच, औद्योगिक संश्लेषण तकनीक परिपक्व हुई। हुबेई शिक्सिंग केमिकल और नानजिंग चुंकिउ बायोलॉजी जैसे कई उद्यमों ने एथिल एसीटेट/इथेनॉल की दो-तीन चरणीय क्रिस्टलीकरण विधि का उपयोग करके 99% की शुद्धता और 10-100 युआन प्रति किलोग्राम की लागत में कमी के साथ किलोग्राम स्तर का उत्पादन हासिल किया है, जिससे फार्मास्युटिकल मध्यवर्ती की मांग पूरी हो गई है।
2014 में, चाइनीज जर्नल ऑफ फार्मेसी में प्रकाशित एक अध्ययन ने पुष्टि की कि इस यौगिक का ऑस्टियोआर्थराइटिस के चूहे के मॉडल पर महत्वपूर्ण एंटी-इंफ्लेमेटरी प्रभाव है। ट्यूमर नेक्रोसिस फैक्टर अल्फा (टीएनएफ -) और साइक्लोऑक्सीजिनेज-2 (सीओएक्स-2) को रोकने में इसकी गतिविधि क्लिनिकल दवा डायसेरिन से बेहतर है। 2020 में, साउथ चाइना यूनिवर्सिटी ऑफ टेक्नोलॉजी की एक टीम ने कृषि क्षेत्र में इसके संभावित अनुप्रयोगों का विस्तार करते हुए, ग्रे मोल्ड के खिलाफ इसकी जीवाणुरोधी गतिविधि की खोज की।
तंत्र अध्ययनों से पता चला है कि मेथॉक्सिलेशन संशोधन अणुओं की लिपोफिलिसिटी को बढ़ाता है, कोशिका झिल्ली के माध्यम से उनके प्रवेश को बढ़ावा देता है, और ट्रांस कन्फॉर्मेशन को स्थिर करके लक्ष्य प्रोटीन के साथ बंधन दक्षता में सुधार करता है। क्वांटम रसायन विज्ञान की गणना आगे पुष्टि करती है कि इसकी क्रिस्टल संरचना में दो अनुरूपताओं के बीच ऊर्जा अंतर केवल 5.51 kJ/mol है, जो इसकी जैविक गतिविधि की स्थिरता सुनिश्चित करता है।
वर्तमान में,3,4',5-ट्राइमेथॉक्सी-ट्रांस-स्टिलबीनट्यूमररोधी और सूजनरोधी दवाओं के विकास में अग्रणी यौगिक के रूप में फार्मास्युटिकल इंटरमीडिएट बाजार में प्रवेश किया है। उदाहरण के लिए, शंघाई अलादीन बायोकेमिकल टेक्नोलॉजी कंपनी लिमिटेड सेल सिग्नलिंग अनुसंधान के लिए 97% शुद्धता वाले उत्पाद प्रदान करती है; हुबेई कुइयुआन बायोटेक्नोलॉजी कंपनी लिमिटेड इसे एक मानक के रूप में उपयोग करती है और वैश्विक अनुसंधान संस्थानों को इसकी आपूर्ति करती है।
सामग्री के क्षेत्र में, इसकी संयुग्मित स्टाइरीन संरचना का उपयोग ल्यूमिनसेंट सामग्री और पॉलिमर एडिटिव्स तैयार करने के लिए किया जाता है। 2018 में, तियानजिन विश्वविद्यालय की एक टीम ने ट्राइफ्लोरोमेथाइल समूहों को पेश करके एकत्रीकरण प्रेरित ल्यूमिनसेंस (एआईई) गुणों के साथ एक व्युत्पन्न विकसित किया, जिसे जैविक इमेजिंग में लागू किया गया था।
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